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  有機半導體材料作為有機光電器件的核心組成部分，成為有機電子學的研究熱點。材料的分子結構從根本上決定了材料的性能，因此，有機半導體材料的結構創制與合成一直是有機電子領域合成化學家關注的焦點。薁（Azulene）是一種青藍色的具有較大分子偶極矩的非苯芳香化合物。從分子結構上看，薁是由缺電子的七元環和富電子的五元環并合而成，具有非鏡面對稱的分子前線軌道（HOMO/LUMO）、較低的能隙和反Kasha規則的熒光性質。薁因其獨特的分子結構和物理化學性質備受關注。近年來，薁在構筑有機光電功能分子材料方面取得了一些進展。然而，設計合成基于薁的新型有機共軛小分子和聚合物仍然面臨著較大的困難和挑戰。

  中國科學院上海有機化學研究所有機功能分子合成與組裝化學院重點實驗室的高希珂研究員課題組在這一領域進行了研究探索，并撰寫了相關綜述對薁基有機光電子材料進行展望（ChemPlusChem 2017, 82, 945-956. Spotlighted by Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 10018）。

  苝二酰亞胺（PDI）是一類明星的染料/顏料分子（圖1），其分子結構由萘環和酰亞胺基團組成，已廣泛應用于生產實踐和有機半導體材料研究。高希珂課題組設計并合成了一種新型有機半導體材料結構砌塊——聯薁二酰亞胺（BAzDI）（圖1），其分子結構由兩個薁環和兩個酰亞胺單元組成（Chem. Sci. 2016, 7, 6701-6705. Highlighted by Synfacts 2016, 12, 1040）。鑒于薁和萘互為同分異構體，從化學組成上看，BAzDI和PDI的分子骨架只相差兩個氫原子，這使得BAzDI化合物的物理化學性質和光電功能備受期待。研究表明，BAzDI具有獨特的分子結構和物理化學性質，有望成為一類重要的有機半導體材料結構砌塊。

圖1. 苝二酰亞胺（PDI）和聯薁二酰亞胺（BAzDI）的化學結構及組成單元

  將2,6-位連接的薁單元引入共軛聚合物主鏈，可以充分利用薁的分子偶極（D-A結構），獲得強的分子間作用力，進而獲得高的光電性能。因此，設計合成基于2,6-位薁單元的共軛聚合物具有重要的研究意義。近日，該課題組在BAzDI的6,6￠-位進行π擴展，首次報道了兩例基于薁2,6-位連接的共軛聚合物P(TBAzDI-TPD)和P(TBAzDITFB)（圖2），并將其應用于有機場效應晶體管（OFET）和全聚合物太陽能電池（all-PSC）研究。基于P(TBAzDI-TPD)的OFET器件表現出了高達0.42 cm2 V-1 s-1的電子遷移率，這是基于n-型聚合物的底柵極OFET器件的最高性能之一。此外，由P(TBAzDI-TPD)為受體材料、PTB7-Th為給體材料構筑的all-PSC器件表現出1.82%的光電轉換效率，表明該類聚合物在all-PSC器件中同樣具有較大的潛力。

圖2. 薁共振結構及其2,6-位連接的共軛聚合物P(TBAzDI-TPD)和P(TBAzDITFB)

  聚合物薄膜的掠入射廣角X-射線衍射研究表明，兩個聚合物都以edge-on的形式排列在基底上，其π-π堆積距離約為3.55 ?，是高性能聚合物半導體材料中最短的π-堆積距離之一。該結果表明，基于2,6-位薁單元的共軛聚合物可以充分利用薁的分子偶極（D-A結構），獲得強的π-堆積。因此，將2,6-位連接的薁單元引入共軛聚合物主鏈是獲得高性能有機光電材料的一種有效策略。該工作不僅為基于薁的高性能有機光電材料的研究提供了思路，也貢獻于薁化學的發展。相關工作已發表在Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 1322-1326上（Highlighted by Synfacts 2018, 14, 0258 and AdvancedScienceNews），博士生辛涵申為上述論文的第一作者。

  上述研究工作得到了國家自然科學基金委、中科院戰略性先導科技專項（B類）、上海有機所“百人計劃”和上海市科委的大力資助。

  論文鏈接：

  http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/cplu.201700039/full

  http://pubs.rsc.org/en/content/articlepdf/2016/sc/c6sc02504h

  http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201711802/full