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  手性是自然界的一個普遍特征。在自然界中，大多數已知的生命形式在分子水平或宏觀尺度上表現出特定的手性現象。例如，蛋白質只由左旋氨基酸組成；貝殼的螺紋都是從頂端起始，以順時針方向旋轉；而地球則只向一個方向旋轉。近年來，隨著社會的快速發展，對映體選擇性識別和分離在藥物分析、食品化學和生命科學等領域引起了廣泛的關注。目前已經有報道了一些手性分子識別的方法，例如色譜法等。基于熒光技術的手性識別憑借操作簡單、成本低廉、可以高通量篩選等優點引起了人們的廣泛關注。然而現在報道的大多數手性AIE熒光探針只能進行對映選擇性識別檢測，鮮有發現進行手性拆分的報道。因此，急需開發一種低成本的快速手性識別和分離的方法。

  近日，唐本忠院士團隊寶雞文理學院AIE（聚集誘導發光）研究中心馮海濤教授團隊通過在四苯乙烯分子骨架上引入手性氨基合成了一對具有光學活性的AIE發光體，成功實現了對手性酸的的可視化識別和拆分。

  如圖1所示，該團隊提出了一種基于對映體識別的分離策略，即使用一對手性AIE發光體通過主客體相互作用與一對對映異構體生成不同形態的絡合物具有不同的發光性質。比如AIE分子與D-型分子作用生成沉淀或懸濁液，由于AIE效應進而發出明亮的熒光，而與L-型分子結合疏松，生成澄清的溶液，發光微弱或不發光。這是由于AIE發光體與對映異構體在立體空間上的匹配程度不同，其中會特異性與一種立體空間匹配的對映異構體結合地比較緊密，形成聚集體；而與另一種對映異構體因為空間匹配程度較差，結合疏松，不會形成聚集體。進一步通過簡單的過濾就可以實現初步的手性拆分。

  設計合成的手性AIE分子（R/S-TPE-Am）對12種手性酸和未受保護的氨基酸表現出良好的對映體選擇性區分效果，特別是對D/L-Boc-谷氨酸具有極高的對映選擇性，兩種對映體絡合物之間的熒光強度比達到103倍。通過對不同含量的對映異構體進行熒光強度測試，可以繪制出R-TPE-Am與不同種類手性酸結合的熒光標準曲線。

  以D/L-二對甲基二苯甲酰酒石酸為例進行了手性拆分實驗。通過熒光標準曲線計算，得到的沉淀含有90%的D-二對甲基二苯甲酰酒石酸，即對映體過量(ee)值為80 ee%。這一結果與手性HPLC分析結果(82 ee%)的分析結果基本一致，表明這種簡單的手性AIE分子一步聚集法可以作為手性化合物高通量分析或分離的初步篩選技術。

  近期，這一成果發表在ACS Nano上，文章的第一作者是寶雞文理學院AIE研究中心王霄翾和向松，共同作者為齊春軒博士、陳明宇、蘇小龍博士、楊均成博士和田靖靖博士。論文通訊作者是馮海濤教授和唐本忠院士。該研究得到了國家自然科學基金、陜西省科技創新團隊項目、陜西省青年科技新星項目、陜西省自然科學基金、廣東省基礎與應用基礎研究項目支持。

論文信息：

  Title：Visualization of Enantiorecognition and Resolution by Chiral AIEgens

  Xiaoxuan Wang, Song Xiang, Chunxuan Qi, Mingyu Chen, Xiaolong Su, Jun-Cheng Yang, Jingjing Tian, Hai-Tao Feng,* and Ben Zhong Tang*

  ACS Nano, 2022. DOI: 10.1021/acsnano.2c01981

  https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acsnano.2c01981