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  手性是自然界的一個普遍特征。在自然界中，大多數(shù)已知的生命形式在分子水平或宏觀尺度上表現(xiàn)出特定的手性現(xiàn)象。例如，蛋白質(zhì)只由左旋氨基酸組成；貝殼的螺紋都是從頂端起始，以順時針方向旋轉(zhuǎn)；而地球則只向一個方向旋轉(zhuǎn)。近年來，隨著社會的快速發(fā)展，對映體選擇性識別和分離在藥物分析、食品化學和生命科學等領(lǐng)域引起了廣泛的關(guān)注。目前已經(jīng)有報道了一些手性分子識別的方法，例如色譜法等。基于熒光技術(shù)的手性識別憑借操作簡單、成本低廉、可以高通量篩選等優(yōu)點引起了人們的廣泛關(guān)注。然而現(xiàn)在報道的大多數(shù)手性AIE熒光探針只能進行對映選擇性識別檢測，鮮有發(fā)現(xiàn)進行手性拆分的報道。因此，急需開發(fā)一種低成本的快速手性識別和分離的方法。

  近日，唐本忠院士團隊寶雞文理學院AIE（聚集誘導發(fā)光）研究中心馮海濤教授團隊通過在四苯乙烯分子骨架上引入手性氨基合成了一對具有光學活性的AIE發(fā)光體，成功實現(xiàn)了對手性酸的的可視化識別和拆分。

  如圖1所示，該團隊提出了一種基于對映體識別的分離策略，即使用一對手性AIE發(fā)光體通過主客體相互作用與一對對映異構(gòu)體生成不同形態(tài)的絡(luò)合物具有不同的發(fā)光性質(zhì)。比如AIE分子與D-型分子作用生成沉淀或懸濁液，由于AIE效應(yīng)進而發(fā)出明亮的熒光，而與L-型分子結(jié)合疏松，生成澄清的溶液，發(fā)光微弱或不發(fā)光。這是由于AIE發(fā)光體與對映異構(gòu)體在立體空間上的匹配程度不同，其中會特異性與一種立體空間匹配的對映異構(gòu)體結(jié)合地比較緊密，形成聚集體；而與另一種對映異構(gòu)體因為空間匹配程度較差，結(jié)合疏松，不會形成聚集體。進一步通過簡單的過濾就可以實現(xiàn)初步的手性拆分。

  設(shè)計合成的手性AIE分子（R/S-TPE-Am）對12種手性酸和未受保護的氨基酸表現(xiàn)出良好的對映體選擇性區(qū)分效果，特別是對D/L-Boc-谷氨酸具有極高的對映選擇性，兩種對映體絡(luò)合物之間的熒光強度比達到103倍。通過對不同含量的對映異構(gòu)體進行熒光強度測試，可以繪制出R-TPE-Am與不同種類手性酸結(jié)合的熒光標準曲線。

  以D/L-二對甲基二苯甲酰酒石酸為例進行了手性拆分實驗。通過熒光標準曲線計算，得到的沉淀含有90%的D-二對甲基二苯甲酰酒石酸，即對映體過量(ee)值為80 ee%。這一結(jié)果與手性HPLC分析結(jié)果(82 ee%)的分析結(jié)果基本一致，表明這種簡單的手性AIE分子一步聚集法可以作為手性化合物高通量分析或分離的初步篩選技術(shù)。

  近期，這一成果發(fā)表在ACS Nano上，文章的第一作者是寶雞文理學院AIE研究中心王霄翾和向松，共同作者為齊春軒博士、陳明宇、蘇小龍博士、楊均成博士和田靖靖博士。論文通訊作者是馮海濤教授和唐本忠院士。該研究得到了國家自然科學基金、陜西省科技創(chuàng)新團隊項目、陜西省青年科技新星項目、陜西省自然科學基金、廣東省基礎(chǔ)與應(yīng)用基礎(chǔ)研究項目支持。

論文信息：

  Title：Visualization of Enantiorecognition and Resolution by Chiral AIEgens

  Xiaoxuan Wang, Song Xiang, Chunxuan Qi, Mingyu Chen, Xiaolong Su, Jun-Cheng Yang, Jingjing Tian, Hai-Tao Feng,* and Ben Zhong Tang*

  ACS Nano, 2022. DOI: 10.1021/acsnano.2c01981

  https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acsnano.2c01981