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  清華大學危巖教授課題組近期發展了一種新型的三芳基AIE發光體（TA-Catechol），通過在分子結構中引入兒茶酚功能模塊，這種AIE發光體能夠對一系列有機硼酸底物產生快速響應。基于這一特點，提出了一種兼具實時可視化監測與定量精確測定的分析方法，能夠實現大部分硼酸底物的雙模態檢測，最低檢測限度可達8.0μM·L^-1。通過全面的機理研究，最終確定四配位硼物種為傳感過程的關鍵中間體。與此同時，還探索了這種新型AIE發光體在固相傳感及相關領域的應用前景。

  有機硼化學古老、傳統但卻歷久彌新，目前有機化學研究中，有關硼酸及硼酸酯的化學占據著重要的地位；小分子硼酸藥物及診療劑越來越受到學界重視；有機硼酸在分析化學和材料化學領域的應用也得到廣泛討論。因此，發展高效的硼酸檢測手段勢在必行。傳統的硼酸檢測需要繁復的處理過程及昂貴的分析儀器，與此相比，熒光分析方法具有靈敏、便捷及可視化的優點，有望成為未來硼酸檢測的主要手段。

  在這一工作中，他們設計并合成了一種功能化的集成有兒茶酚模體的三芳基型AIE發光體，通過X射線晶體學以及理論計算的方法，成功解釋了該分子在聚集態下熒光增強的行為。有趣的是，他們發現在弱堿性的水系環境中，這種AIE發光體能夠對一系列硼酸底物產生快速有效的響應，其熒光發射相比于原分子產生明顯紅移。基于這個結果進一步探索它在硼酸的可視化及定量檢測領域的應用，發現在較寬的濃度范圍內，熒光強度與底物濃度服從一定的數學關系，最低檢測限度可達8.0μM·L^-1。通過控制實驗以及理論計算，他們發現硼酸與兒茶酚模體在微堿性環境中形成的四配位硼物種為傳感過程的主要活性物質。此外，還探索了固態下的響應及潛在的相關應用。

圖1 TA-Catechol分子晶體結構解析及堆積模型

圖2 TA-Catechol分子對于苯硼酸的定量和可視化響應

圖3 響應過程機制探討

圖4 廣泛的底物適用性

圖5 固態響應演示

  他們報道的硼酸響應性AIE發光體具有分子結構及合成過程簡單，響應速度快，檢測精度高的三大優點，全面的機理研究給出了傳感過程的可能歷程，為未來更加高效的硼酸響應性熒光探針的發展提供了一種新的思路。相信，這一方法能夠在高通量篩選、藥物化學研究等領域中扮演重要角色。

  該工作以Catechol Moiety Integrated Tri-aryl Type AIEgen for Visual and Quantitative Boronic Acid Detection為題發表在Chemistry—A European Journal上（DOI：10.1002/chem.202103351）。清華大學化學系博士生胡仁健、林詩韻為該論文共同第一作者、危巖教授為通訊作者。

  原文鏈接：https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/chem.202103351