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多氟芳烴和雜芳環的直接氧化交叉偶聯

    多氟芳烴結構作為一種重要結構單元存在于許多功能材料中，尤其是具有多氟芳烴——噻吩結構的化合物，這一類化合物在電子器件中具有重要的應用，例如有機發光二級管（OLED），以及場效應晶體管（TET）等。與非氟底物相比，多氟芳烴的強吸   電子效應可以顯著降低其所在化合物的HOMO和LUMO能級，并促進富電子芳烴和缺電子多氟芳烴之間的相互作用，從而提高光電材料的導電性和抗氧化性，同時使其具有n-型半導體材料的性質。

    通常具有多氟芳烴-噻吩結構的化合物主要是通過芳基金屬試劑(如：芳基硼酸，芳基錫試劑）與鹵代芳烴在過渡金屬催化下進行交叉偶聯而得到。但這些方法存在一些缺點，例如制備金屬試劑繁瑣，重要官能團兼容性差以及使用劇毒錫試劑等。因此，從反應的簡捷適用性來考慮，利用兩個非活化的芳烴經過兩次C-H直接官能團化來實現多氟芳烴和噻吩的交叉偶聯無疑是最直接的。但實現該類反應卻存在很大困難，即反應過程中如何避免大量反應底物自身偶聯，以及如何解決區域選擇性C-H鍵直接官能團化問題。

    中科院上海有機化學研究所有機氟化學重點實驗室的研究人員在多氟芳烴直接烯烴化（J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4506-4507；Synfacts 2010, 6, 0652）和芐基化（Chem. Commun. 2010, 46, 4926-4928）研究的基礎上，首次成功實現了Pd(OAc)₂催化下，多氟芳烴和噻吩、呋喃以及吲哚，經過兩次C-H鍵活化，實現直接氧化交叉偶聯反應。該反應的優點在于，反應底物普適性高，具有不同含氟數的多氟芳烴和不同類型的雜芳環均適用；該反應催化劑用量低（2.5 mol%），反應效率高（產率高達98%），底物官能團兼容性及區域選擇性高。將該方法應用于n-型半導體材料的合成中，產率明顯高于傳統方法。

    相關工作以通訊的形式發表于《美國化學會志》(J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12850-12852)，后續研究工作正在進行中。