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華南理工大學(xué)唐本忠院士團(tuán)隊(duì)秦安軍教授等 Macromolecules：發(fā)展了親核炔類單體與醛基單體的聚合反應(yīng)

2022-07-03 來源：高分子科技

關(guān)鍵詞：親核炔類單體串聯(lián)聚合高立體選擇性、高產(chǎn)率高分子量

基于炔類單體的聚合反應(yīng)是制備功能聚合物的重要手段。因此，建立新型的炔類單體聚合反應(yīng)并用于制備新一代功能高分子材料具有重要意義。而發(fā)展新的單體以及新的反應(yīng)類型是建立新型聚合反應(yīng)的重要途徑。

華南理工大學(xué)唐本忠院士團(tuán)隊(duì)秦安軍教授課題組一直致力于新型炔類單體的聚合反應(yīng)研究，例如，發(fā)展了親核單體——胺或醇與活化炔類單體的聚合，即自發(fā)的胺-炔點(diǎn)擊聚合（J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 5437; Sci. China Chem. 2019, 62, 1198; Macromolecules, 2019, 52, 4526; Macromolecules, 2020, 53, 2516）以及有機(jī)堿催化的羥基-炔點(diǎn)擊聚合反應(yīng)（Chem.-Eur. J. 2017, 23, 10725; Polym. Chem. 2020, 11, 2568; J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 1672）等。在這些工作中，吸電子基團(tuán)的引入，有效地提高了炔烴單體的親電性，增強(qiáng)了這些單體與親核單體的反應(yīng)活性（圖1a）。

圖1. 炔類單體的親電（a）和親核（b）聚合示意圖

除親電性外，炔基還具有親核性。最近，作者利用末端炔烴在堿性條件下可以形成親核炔化物的特性，成功發(fā)展了堿作用的末端炔類單體與芳香醛的聚合反應(yīng)（圖1b）。在叔丁醇鉀的作用下，雙官能度末端炔類單體與芳香醛單體可高效發(fā)生串聯(lián)聚合，高立體選擇性、高產(chǎn)率(最高可達(dá)93%)地制備了一系列高分子量、僅含E-式異構(gòu)體的聚合物（圖2）。所得聚合物具有良好的溶解，可通過簡(jiǎn)單的溶劑揮發(fā)法得到自支撐薄膜（圖3）。

圖2. 雙官能度末端炔烴與單官能度芳香醛的聚合

圖3. 聚合P1a2b(A)、P1a2d(B)和P1a2a(C)的自支撐薄膜的照片

基于其所含的1-炔基，1-烯基羥甲基結(jié)構(gòu)基元，所得聚合物表現(xiàn)為發(fā)光的特性，且部分聚合物呈現(xiàn)聚集誘導(dǎo)發(fā)光的特性。其中，以含芴基的雙官能度炔類單體制備得到的聚合物在溶液狀態(tài)和聚集狀態(tài)表現(xiàn)出不同的發(fā)射，可用于聚合物的聚集狀態(tài)變化的識(shí)別（圖4）。

圖4. 聚合P1c2a在不同比例的THF/MeOH的溶液中的熒光發(fā)射譜圖

綜上，該工作開辟了以親核炔化物作為單體新型聚合路線，豐富了炔類單體參與的聚合反應(yīng)類型，為新型聚合物材料的制備提供了新的手段。相關(guān)結(jié)果以”Alkali-Promoted Tandem Polymerization of Nucleophilic Acetylide Monomers and Aldehydes toward Luminescent Polymeric Materials”為題發(fā)表在Macromolecules上，論文第一作者為華南理工大學(xué)的博士生葉燦彬，通訊作者為華南理工大學(xué)秦安軍教授。

原文鏈接：https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.macromol.2c00562

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（責(zé)任編輯：xu）

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